Том Хэнсен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, принося радость тысячам людей. Его жизнь кажется идеальной, пока он не встречает Самер Финн — очаровательную коллегу, в которую влюбляется без памяти. Уверенный, что нашёл ту самую, Том окунается в водоворот романтики, надежд и ярких моментов.
Однако следующие 500 дней их отношений становятся для него настоящим уроком. Смех и слёзы, неожиданные повороты и горькие разочарования убеждают Тома: любовь нельзя спланировать, как текст на открытке. Жизнь пишет свой сценарий, и порой он оказывается куда интереснее и забавнее, чем можно было представить.